Po kompromitującym sekscesie na uniwersyteckim kampusie,  młody, ale już zrażony do gier miłosnych profesor Louis Ives (PAUL DANO) wyjeżdża do Nowego Jorku, gdzie wynajmuje pokój u ekscentrycznego dramatopisarza Henry’ego Harrisona (zgodnym zdaniem krytyki  życiowa rola nagrodzonego Oscarem KEVINA KLINE’A), który nie kryje się z radykalnymi poglądami na temat kobiet. Po podjęciu pracy w poczytnym magazynie, Louis poznaje piękną redaktor (KATIE HOLMES), której wdzięk zawróci  mu w głowie, ale też odbierze resztki wiary w talenty podrywacza. Gdy szalony współlokator zwierzy mu się ze swojego intratnego zajęcia,  jakim jest „profesja” faceta do towarzystwa bogatych wdów, otworzy oczy nieśmiałemu młodzieńcowi na nieznane mu dotąd oblicza flirtu…